복습도 하고 과제도 하고… 여기저기 끌려서 글을 많이 올리지 못하는 요즘이다.블로그에 글을 올리는 시간을 가지면서 조금씩 더 부지런해져야 한다.
이지영 그날은 어디서 많이 들어봤는지
진통, 해열, 소염제이며 그 날은 두통, 생리통약으로 잘 알려져 있다.
네이버 지식백과 이지엔의 효능 – 감기로 인한 발열·통증, 요통, 생리통, 골관절염(퇴행성관절질환), 수술 후 통증 등
그날은 출소네이버 지식백과 그날에는 효능 – 두통, 치통, 인후통, 관절통, 요통, 근육통, 어깨통증, 타박상, 염좌통, 생리통, 외상통증 – 오한, 발열시 해열효과
두 약의 효능을 살펴보면 통증 완화 및 해열 효과로 나타난다.
바로 이부프로펜(Ibuprofen)이라는 성분 때문이다.
이것이 이부프로펜
놀랍게도 이부프로펜 제조법은 나이트릴기의 화합물에서 시작되며, Hydrolysis 가수분해 반응 메커니즘만 알면 이부프로펜을 만들 수 있다. (물론 우리가 실제로 해볼 수는 없다…)
이부프로펜의 제조도에서는 총 2단계로 설명하고 있지만 1단계는 사실상 CN-의 SN2 메커니즘이기 때문에 설명할 것이 없다. 또한 나이트릴기의 가수분해 반응도 아니므로 우리는 두 번째 반응부터 살펴보자.
나이트릴기 가수분해 (Hydrolysis) → 카본산 형성 반응
- 나이트릴기토산(H3O+)과 반응한 후 물(H2O)이 친핵체로서 탄소와 친핵성 반응을 하게 된다.
2. enol과 ket oform의 토토마화가 진행되어 ket oform이 우세하고, keto로 전환된다. 이후 ket oform은 물과 탄소는 다시 친핵성 반응을 하게 된다. 토토마화도 언젠가는 글을 올려야해..)
3. 양성자 이동(H+의 이동)을 통해서 산소에 있던 양성자(수소 양이온)가 질소로 옮기게 된다. 따라서 NH3(amonia, 암모니아)에서 이탈할 수 있는 이탈기(Leaving group)가 되었다!
산소의 공명 효과를 통해 결국암모니아(NH3)로 이탈하게 된다. 그렇다면??탄소와 산소사이의 이중결합이 생긴 카보닐 화합물이 될 것이다!
4. 떨어져 있던 암모니아(NH3)와 카보닐 화합물간의 산염기 반응(암모니아 염기가 수소를 떠나기 때문에)을 거친 뒤에야 최종 카복실산 작용기가 형성된다.
왼쪽 그림에서 산소 형식 전하+1 까먹었어요 죄송합니다(__)
최종 정리된 메커니즘
<참고>
드디어 이부프로펜을 위 반응 메커니즘으로 만들었다! 그럼 생긴 산물을 바로 마시면 진통, 해열 효과를 볼 수 있을까?
불행하게도 예상보다 매우 적은 효과를 볼 것이다.
왜 그럴까.
이부프로펜은 입체화학적 특징에 따라 카이럴탄소가 하나 존재하며 이에 따라 R형과 S형 두 가지 형태로 나뉜다. 우리 몸에서 진통, 해열의 효과를 내는 것은 S형(아랫쪽) 화합물뿐이다.
그럼 R형(위)은?? 아무 효과가 없다. 이부프로펜은 효과가 없는 것에 그치는 것이 다행이지만 다른 약물의 경우는 오히려 독성을 가지는 경우도 많다. 따라서 약을 제조하는 공정은 입체 화학적 특성까지 고려해야 제대로 효과를 볼 수 있다.